Boa parte do filme se passa nos anos 50. A trama gira em torno do casal O'Brien e seus três filhos. Jack (Sean Penn) é o irmão mais velho e, no começo da trama, está vivendo uma feliz e inocente infância com seus 11 anos. Tudo muda quando um dos irmãos morre e a família entra em desespero. A história passa então a mostrar a transformação do garoto Jack em um adulto perdido no mundo moderno e em constante busca pelo sentido da vida.