Harry Langer (Jack Nicholson), um executivo da indústria da música, namora com Marin (Amanda Peet), que tem idade para ser sua filha. Em uma visita à casa de praia da mãe de Marin, Erica (Diane Keaton), Harry sofre uma parada cardíaca e fica sob os cuidados da anfitriã e do jovem doutor Julian (Keanu Reeves). De repente, percebe que Erica mexe com seus sentimentos, mas hesita em assumir a paixão. Enquanto isso, Julian, o charmoso médico de 30 e poucos anos, também sente-se atraído por Erica. Harry, que sempre teve o mundo em suas mãos, agora deve dar um rumo ao seu coração e provocar uma reviravolta em sua vida.