Irmão de um senador dos Estados Unidos da América, James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) era um dos principais, mais famosos e temidos gângsteres de toda história do sul de Boston durante os anos 70 e 80.

Ele foi convencido pelo agente John Connolly (Joel Edgerton) a trabalhar como informante do FBI, com o intuito de exterminar uma família de mafiosos italianos. Em boa parte de sua missão, os agentes permitem que ele ignore as leis e consolide o seu território.

A situação muda quando Whitey é traído pela agência, o que faz ele mudar sua posição e se tornar um dos criminosos mais procurados do país.

O filme conta fatos reais e é inspirado no livro Black Mass - The Irish Mob, The FBI, and A Devil's Deal.