Henry (Adam Sandler) é um veterinário paquerador que mora no Havaí. Ele adora conhecer as moças que estão lá de passagem, passando férias. Até que conhece Lucy (Drew Barrymore), por quem se apaixona. Ele tem de conquistá-la todos os dias, já que Lucy sofre de "falta de memória de curto prazo", esquecendo-se de fatos recentes.