GiGi (Ginnifer Goodwin) é uma romântica incorrigível que sai com Conor (Kevin Connolly), mas ele não liga no dia seguinte. Quando ela vai à casa do bonitão, conhece Alex (Justin Long), colega de quarto de Conor com uma visão muito clara sobre o mundo, empenhando-se em mostrar a verdade para Gigi numa viagem ao complicado mundo da mente dos homens. A história fica ainda mais difícil quando ela descobre que Conor namora com outra. Com tudo isso, Gigi percebe que ao invés de inventar desculpas e falar que ele está confuso, é mais fácil aceitar que ele simplesmente não gosta dela: essa é a justificativa para todas as atitudes de Conor.