Ambientado na década de 30, época da depressão americana, Estrada Para Perdição mostra a vida de Michael Sullivan (Tyler Hoechlin), um garoto de 11 anos, que descobre que seu pai (Tom Hanks) - visto por ele como um herói - é, na verdade, um capanga do mafioso John Rooney (Paul Newman). Após presenciar o pai assassinando outra pessoa, a vida do jovem Michael sofre uma reviravolta: seus conceitos precisam ser reformulados, enquanto o pai tenta salvar a pele do garoto das regras implacáveis da máfia.
Segundo filme de Sam Mendes, diretor novato que ganhou o Oscar por Beleza Americana.