Um livro inacabado, um carro roubado, um animal de estimação morto, um aluno instável, o terceiro casamento em crise, uma amante grávida. Grady Tripp (Michael Douglas) tem muitos assuntos para resolver neste fim de semana. Grady é um professor de inglês na faixa dos 50 anos que não publica um trabalho há anos. Seu último livro foi um sucesso, e desde então a pressão lhe causa um "bloqueio de escritor". Não é de surpreender que o festival literário anual da faculdade deixe o "ex-garoto incrível" extremamente ansioso. E bem no final de semana em que tudo de errado acontece. Ele terá a companhia de um novo "garoto incrível", James Leer (Tobey Maguire), seu aluno mais talentoso e também um mentiroso fluente. O comportamento peculiar de Leer joga o professor Grady numa odisséia de auto-descoberta e de romance conturbado.
Baseado em um livro de Michael Chabon.