Durante a formatura do colégio, o tímido Preston Meyers (Ethan Embry), descobre que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular da escola, foi deixada pelo namorado, Mike Dexter (Peter Facinelli), que agora só quer saber da "mulheres maduras e independentes" da faculdade. Preston para sua melhor amiga, Denise Fleming (Lauren Ambrose), que quer se para declarar a Amanda - por quem é apaixonado desde a primeira vez que a viu - durante uma festa que reunirá todos os formandos. Para isso, escreveu e revisou inúmeras vezes uma carta, a qual pretende entregar na comemoração. Porém, o clima de festa acaba frustrando as intenções de Preston. Outras histórias, como a do nerd que quer se vingar das humilhações e a do rapaz que quer perder a virgindade.