Paródia de filmes adolescentes, como American Pie e Ela é Demais. O filme brinca com os velhos clichês do gênero e os joga de uma vez só na telona: o garotão bom no esporte, a menina feiosa que vira rainha do baile, a líder de torcida esnobe, o bobão da turma, o bonitão esquisito e outros tantos tipos que povoam os filmes teens. Janey Briggs (Chyler Leigh) estuda na John Hughes High School e é uma garota inteligente, estudiosa e feia. Anda sempre com o cabelo preso, óculos enormes e uma jardineira largona e cheia de tinta. Seu sonho é se tornar uma artista plástica de sucesso. Sua vida sofrerá mudanças radicais quando o bonitão Jake Wyler (Chris Evans) aposta com seus colegas que poderá transformar Janey na rainha do baile de formatura. Ao mesmo tempo em que se envolve com a "patinha feia", Jack e um amigo, Reggie Ray (Ron Lester), enfrentam problemas com o time de futebol americano do colégio. Além disso, Sadie (Beverly Polcyn), uma senhora de 90 anos que é uma repórter disfarçada, e Areola (Cerina Vincent), uma aluna estrangeira em intercâmbio, prometem agitar a escola.