Os dois filmes da franquia envolvem Sandler, James e outros colegas do grupo de comédia em trapalhadas. Os seus personagens vão com as suas famílias para passeios repletos de confusões e risadas. 

Sandler interpreta Lenny, que é o líder do grupo. Ele tem um estilo boa praça, mas James é simplesmente hilário o tempo inteiro como Lamonsoff. Afinal, como não gargalhar com ele fazendo o "epirrotopum" - sim, é exatamente o que parece - em Gente Grande 2.

2 - Hitch: Conselheiro Amoroso

Assim como Sandler tem uma ótimo química com Chris Rock em Golpe Baixo, James faz o mesmo com Will Smith em Hitch: Conselheiro Amoroso. Na trama, ele interpreta o tímido Albert, enquanto Smith vive o seu conselheiro/amigo Alex Hitchens. 

Obviamente, Kevin entra em diversas confusões pela sua timidez. Porém, o ator mostra que mais do que causar risadas, ele tem carisma e consegue fazer qualquer espectador ter empatia com os seus personagens. 

3 - Eu Os Declaro Marido E... Larry!

Não é à toa que o título tem o nome do personagem de James, não é mesmo? Brincadeiras à parte, ele e Sandler possuem uma dinâmica sensascional nesse longa. As piadas dos dois se complementam a todo momento. 

Na trama, Chuck (Sandler) e Larry (James) são melhores amigos que trabalham no Corpo de Bombeiros. Ao saber que a lei norte-americana pode não garantir o futuro dos seus filhos, Larry descobre que precisa casar. Como Chuck é a única pessoa na qual confia, ele se torna o escolhido. 

James também mostra que tem muita aptidão em interpretar o pai de família trapalhão, recobrando os clássicos da Sessão da Tarde. 

4 - Segurança de Shopping

E por falar em Sessão da Tarde, James inaugurou a sua própria franquia de diversões leves. Os dois longas de Segurança De Shopping praticamente misturam Duro De Matar com Esqueceram De Mim? É impossível não amar! 

Kevin encarna Paul Blart na série de longas e a sua missão é proteger o shopping a qualquer custo. Com direito ao ator de bigodinho, é impossível não gargalhar com uma pessoa tão pacífica enfrentando bandidos. 

5 - Professor Peso Pesado 

Como não amar James lutando MMA? O seu personagem é um professor, que entra no mundo das artes marciais para arrecadar dinheiro para o colégio em que trabalha.

James mostra em Professor Peso Pesado que a sua veia cômica se divide muito bem entre piadas mais inocentes e outras mais ácidas. Por isso, a sua interação com os personagens jovens é tão boa quanto a com os adultos. 

6 - Pixels

Mais uma parceria de James e Sandler com uma equipe de atores de peso. A história mostra uma invasão alienígena à Terra... de personagens de games. 

James prova que tem total domínio dos temas dos seus filmes. Nesse caso, ele sabe como fazer o assunto "games" ficar engraçado naturalmente na história. Há um momento, por exemplo, que ele questiona como o baú de Donkey Kong pode machucar tanto; alguns segundos depois, o objeto causa uma grande destruição. 

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