Michael O'Neal (Dermot Mulroney) e Julianne Potter (Julia Roberts) já foram namorados e são amigos há muito tempo. Eles combinaram que, se ambos chegassem solteiros aos 28 anos, se casariam. Mas, para surpresa de Julianne, no dia do seu aniversário de 28 anos, ela recebe uma ligação de Michael que anuncia estar de casamento marcado com outra mulher. Kimmy Wallace (Cameron Diaz) parece ser a mulher perfeita para Michael e Julianne não se conforma com o fato. Julianne tem a certeza que ama Michael e agora quer fazer de tudo para sabotar o casamento do seu melhor amigo.