Walter Wayland (Tim Roth) é herdeiro de uma fortuna, estudou em escolas de prestígio e trabalha na empresa da família. Mas é preso como suspeito de cometer um brutal assasinato. Existem alguns fatores que podem prejudicá-lo: Wayland é instável, mente de forma compulsiva e, por problemas de saúde, tem ausências de memória e comportamento violento. Sabendo disso, ele se prepara para seu interrogatório pesquisando os segredos e pontos fracos de seus inquisidores, Kennesaw (Michael Rooker) e Braxton (Chris Penn). Kennesaw tinha ligações com a vítima, a prostituta Elizabeth (Renee Zellweger), e Braxton tem uma dívida com a máfia. Walter Wayland transforma o interrogatório num tenso jogo psicológico.