Baseado no livro autobiográfico de Beverly D'Onofrio, Os Garotos da Minha Vida é uma tragicomédia sobre a trajetória de Beverly Donofrio, que atinge a maioridade no fim dos anos 60. Nascida em Wallingford, em Connecticut, Bev sonha em mudar-se para Nova York e virar escritora, e seu talento alimenta a ambição de chegar à universidade. Mas, aos 15 anos, vê-se grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro durão que conheceu há poucas semanas. Naquele tempo e naquele lugar, tornar-se mãe solteira não era bem-aceito. Ela é forçada pelos pais a abandonar a escola e se casar com Ray. Mas ela não desistiu e, vencendo alguns erros e muitos obstáculos, alcançará seus sonhos.