John Beckwith (Owen Wilson) e Jeremy Klein (Vince Vaughn) são dois amigos mulherengos. Sua técnica de conquista predileta é paquerar mulheres solteiras em casamentos, aproveitando que geralmente elas estão sensíveis graças à ocasião. Os problemas entre a dupla de amigos começam quando John se apaixona por Claire Clearly (Rachel McAdams). Ela é filha de um poderoso congressista (Christopher Walken) e irmã de Gloria (Isla Fisher), última conquista de Jeremy. Enquanto John quer passar mais tempo com a família para conquistar Claire, seu amigo não concorda em passar um fim de semana com a grudenta e mimada Gloria.