O filme segue cinco personagens durante um dia de outono, em Nova York. Isabel (Elisabeth Banks), uma fotógrafa, está indecisa se deve ou não casar com Jonathan (James Mardsen), um advogado. Sua mãe, Diana (Glenn Close), descobre que seu marido tem uma amante e repensa sobre suas escolhas de vida e seu casamento aberto. Os destinos das duas irão se cruzar com Alec (Jesse Bradford), um jovem ator, e Peter (John Light), um jornalista.