Jimmie Shannon (Chris O'Donnell) é um solteirão convicto, até que conhece Anne (Renee Zellweger) e se apaixona. Depois de três anos de namoro ele decide pedir Anne em casamento, mas ela percebe que ele está inseguro, fica irritada com o jeito desleixado com que faz o pedido e termina o namoro. Pouco tempo depois, o avô de Jimmie morre e deixa uma grande herança com a seguinte condição: Jimmie tem que estar casado aos 33 anos. Isto significa que ele tem apenas um dia para achar uma noiva e se casar. Ele tenta desesperadamente reatar com várias de suas ex-namoradas, e acaba descobrindo o verdadeiro significado do amor.