Ruben (Ben Stiller) é um técnico de seguros que tem aversão a correr riscos. Ele se casa com Lisa (Debra Messing), que o trai durante a lua-de-mel, preferindo ficar com um mergulhador. Isso provoca uma reviravolta em sua vida. Arrasado pela traição, ele procura uma velha amiga de escola, Polly (Jennifer Aniston), uma garçonete que gosta de esportes radicais e de viver o momento intensamente. A vida é um risco, bem como o amor - em se tratando de estar ao lado de Polly.