Depois de fazer sua empresa perder milhões de dólares, Drew Baylor (Orlando Bloom) é demitido por justa causa. Não bastando, ele ainda leva um fora de sua namorada Ellen (Jessica Biel). Prestes a cometer suicídio, Drew tem de voltar à cidade natal do pai, Elizabethtown, depois de sua morte. Achando que não há mais motivos para viver, Drew conhece na viagem a aeromoça Claire (Kirsten Dunst), que parece ser a salvação para tanto desespero em sua vida.