A história de duas frágeis, mas determinadas mulheres - Wally Winthrop e Wallis Simpson - separadas por mais de seis décadas. Em 1998, a solitária nova-iorquina Wally Winthrop (Abbie Cornish) é obcecada por aquela que acredita ser a mais perfeita história de amor: do Rei Edward VIII, que abdicou do trono britânico, por causa da mulher que amou, a divorciada americana Wallis Simpson. Mas a pesquisa de Wally - incluindo várias visitas ao arquivo dos Windsor, na casa de leilões Sotheby's - revela que a vida do casal não foi tão perfeita como ela imaginava.